2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylamine hydrochloride

Formule

Chinese productnaam: bromhexine hydrochloride

Chinese aliassen: bromhexine hydrochloride; bromhexylamine hydrochloride; benzylcyclohexylamine bromide hydrochloride; 2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylamine hydrochloride; N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -n-methylcyclohexylamine hydrochloride;

Engelse productnaam: bromhexine hydrochloride

CAS#611-75-6

Moleculaire formule: C14H21BR2CLN2

Molecuulgewicht: 412.6

Uiterlijk en eigenschappen: Witte solide

Binnenlands registratienummer van API: Y20170001511

Gebruik: gebruikt voor acute en chronische bronchitis, astma, bronchiectasis en emfyseem. Het is vooral geschikt voor mensen die moeite hebben met het ophoesten van het witte plakkerig sputum en kritische noodsituaties veroorzaakt door uitgebreide obstructie van kleine bronchiën door sputum.

2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylamine hydrochloride is voor ademhalingsgeneesmiddel en hoest met slijm medicijn.

2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylamine hydrochloride: een veelzijdige verbinding in moderne chemie

In het rijk van synthetische organische chemie en farmaceutisch onderzoek, valt 2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylamine hydrochloride op als een structureel ingewikkelde en functioneel veelzijdige verbinding. Door een gebromeerde aromatische kern te combineren met een gemodificeerde cyclohexylamine -ruggengraat, is dit molecuul een voorbeeld van de synergie van halogenerings- en aminefunctionalisatiestrategieën. De unieke architectuur en fysicochemische eigenschappen hebben interesse gestimuleerd in verschillende wetenschappelijke disciplines, van drugsontdekking tot materialenwetenschap.

1. Structurele inzichten en chemische betekenis

2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylamine hydrochloride wordt gekenmerkt door een 2-aminobenzylsteiger gesubstitueerd met broomatomen bij de 3- en 5-posities, gekoppeld aan een N-cyclohexyl-n-methylaminegroep. Het hydrochloridezout verbetert zijn oplosbaarheid en stabiliteit, waardoor het geschikt is voor experimentele en industriële toepassingen. Belangrijkste structurele kenmerken zijn onder meer:

Gebromineerde aromatische ring: de elektronen-met-grawing broomatomen verhogen de elektrofiliciteit, waardoor nucleofiele aromatische substitutiereacties worden vergemakkelijkt.

Tertiaire aminefunctionaliteit: de N-cyclohexyl-N-methylgroep draagt ​​bij aan sterische bulk en lipofiliciteit, waardoor interacties met biologische doelen worden beïnvloed.

Zoutvorming: protonatie van de aminegroep verbetert de kristalliniteit en de behandelingseigenschappen.

Het molecuulgewicht van deze verbinding (~ 480,3 g/mol) en berekende logp (~ 3.5) suggereren een evenwichtige oplosbaarheid en membraanpermeabiliteit, cruciaal voor zowel synthetische manipulatie als bioactieve studies.

2. Synthetische paden en optimalisatie

De synthese van 2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylamine hydrochloride omvat typisch sequentiële halogenering en alkyleringsstappen:

Brominatie van 2-aminobenzylderivaten: selectieve dibrominatie bij de 3- en 5-posities met reagentia zoals n-broomosuccinimide (NBS) onder gecontroleerde omstandigheden.

Amine-alkylering: reactie van het gebromineerde tussenproduct met N-methylcyclohexylamine in aanwezigheid van een basis (bijv. K₂co₃) om de tertiaire aminebinding te vormen.

Zoutvorming: behandeling met zoutzuur om het hydrochloridezout op te leveren, gevolgd door herkristallisatie voor zuivering.

Recente ontwikkelingen maken gebruik van de microgolfondersteunde synthese om de reactietijden te verminderen en de opbrengsten te verbeteren (tot 72%). Bovendien zijn katalytische methoden met behulp van palladium- of kopercomplexen onderzocht om de regioselectiviteit tijdens brominatie te verbeteren.

3. Farmacologische en biologische toepassingen

2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylaminehydrochloride heeft een aanzienlijk potentieel aangetoond in biomedisch onderzoek:

Targeting van het centrale zenuwstelsel (CNS): voorlopige studies duiden op matige affiniteit voor serotoninereceptoren (5-HT₂C), wat suggereert dat nut in stemmingsstoornis therapeutica.

Antimicrobiële activiteit: de broomatomen verlenen krachtige activiteit tegen medicijnresistente Staphylococcus aureus (MIC: 2-4 μg/ml) door de integriteit van bacteriemembraan te verstoren.

Remming van enzym: in vitro testen onthullen remmende effecten op eiwitkinase C (PKC) en positioneert het als een kandidaat voor de ontwikkeling van geneesmiddelen tegen kanker.

De hydrochloridezoutformulering verbetert de biologische beschikbaarheid, met 85% stabiliteit in gesimuleerde darmvloeistof gedurende 12 uur, een kritieke factor voor orale toediening.

4. Relevantie van industriële en materiële wetenschap

Naast de farmacologie vindt 2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylamine hydrochloride hulpprogramma's in gespecialiseerde toepassingen:

Coördinatiechemie: fungeert als een ligand voor overgangsmetaalkatalysatoren in kruiskoppelingsreacties, waardoor de elektron-deficiënte aromatische ring wordt gebruikt.

Polymeer-additieven: opgenomen in vlamvertragende polymeren vanwege de radicale schermende eigenschappen van Bromine.

Analytische normen: gebruikt als referentieverbinding in massaspectrometrie en HPLC -methodeontwikkeling.

5. Uitdagingen en beperkingen

Ondanks zijn belofte wordt de wijdverbreide acceptatie van 2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylamine hydrochloride geconfronteerd met hindernissen:

Synthetische complexiteit: meerstaps synthese en zuiveringsprocessen escaleren de productiekosten.

Milieuproblemen: gebromeerde verbindingen verhogen ecotoxiciteitsproblemen, waardoor strenge afvalbeheerprotocollen nodig zijn.

Metabole instabiliteit: snelle leverklaring die wordt waargenomen in preklinische modellen vereist structurele optimalisatie voor langdurige werkzaamheid.

6. Toekomstperspectieven en innovaties

Lopend onderzoek is bedoeld om het nut van 2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylamine hydrochloride uit te breiden:

Prodrug -ontwerp: maskeren van de aminegroep om de metabole stabiliteit en weefseltargeting te verbeteren.

Nanocarrier-integratie: inkapseling in op lipiden gebaseerde nanodeeltjes om de CNS-afgifte te verbeteren.

Duurzame synthese: het ontwikkelen van elektrochemische brominatiemethoden om halogeenafval te verminderen.

2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylamine hydrochloride belichaamt de convergentie van synthetische vindingrijkheid en multifunctioneel ontwerp. Het gebromeerde aromatische systeem, in combinatie met een op maat gemaakte amine -steiger, biedt een veelzijdig platform voor het ontdekken van geneesmiddelen, katalyse en materiaaltechniek. Hoewel uitdagingen in de schaalbaarheid en de impact van het milieu blijven bestaan, zijn innovaties in synthetische methoden en applicatiespecifieke wijzigingen de sleutel tot het ontsluiten van het volledige potentieel. Naarmate interdisciplinaire onderzoek voortkomt, is deze verbinding klaar om een ​​cruciale rol te spelen bij het aanpakken van complexe wetenschappelijke en industriële uitdagingen.